Főbb különbség: A Windows Mobile 6.5-t kezdetben a Windows Mobile 6.1 operációs rendszer stopgap-frissítésként vezették be. A frissítés célja, hogy csökkentse a 6, 1 operációs rendszer és a 7 operációs rendszer közötti szakadékot, ami megkönnyítette a régebbi rendszerről az újabbat. A Windows Phone 7 nem pontosan a Windows Mobile 6.5 frissítése; teljesen újított és új operációs rendszer. A Windows Phone 7 egy másik kernelre épül a Windows Mobile-ból, és nem kompatibilis. A Windows Phone 7 a Windows Mobile 6.5 operációs rendszerét meglehetősen fokozta. Az operációs rendszer megjelenésének megváltoztatása mellett a cég számos funkciót is felvett és eltávolított a régebbi verzióból.

A Microsoft és a Windows a háztartás nevévé vált, és sok ember tulajdonosa valamilyen cégnek: egy telefon, laptop, asztali számítógép, stb. Palm PC-k. Ezeket az eszközöket az üzletemberek számára rendelték meg a találkozók, kapcsolatok és egyéb információk szervezésére. Az okostelefonok alapvetően egy mobiltelefon és egy PDA keveréke, így a Windows-nak nagy kéz van az okostelefonok népszerűségében. A cég számos, a Windows Mobile néven ismert Windows-operációs rendszert kínált a mobilhoz; ezeket később Windows Phone-ra nevezték át, amikor a vállalat úgy döntött, hogy egy teljesen új megjelenésű és formatervezett. A Windows Mobile 6.5.5 volt a Windows Mobile operációs rendszerek utolsó verziója, mielőtt a vállalat bevezette volna az új Windows Phone operációs rendszereit.

A Windows Mobile 6.5-t kezdetben a Windows Mobile 6.1 operációs rendszer stopgap-frissítésének tekintették. A frissítés célja, hogy csökkentse a 6, 1 operációs rendszer és a 7 operációs rendszer közötti szakadékot, ami megkönnyítette a régebbi rendszerről az újabbat. A frissítés soha nem része a Microsoft tervének, és kisebb frissítésnek tekintették a régebbi rendszert addig, amíg a vállalat 2010-ben el nem indította az új Windows Phone 7 operációs rendszert. A vállalat három kisebb frissítést nyújtott be a rendszerhez: 6.5.1, 6.5.3 és 6.5.5, amelyek célja, hogy segítsék az ügyfelek átállását a Windows Mobile-ról az új Windows Phone-ra. A 6.5 operációs rendszer egy frissített felhasználói felületet kapott, amely hasonló volt a Microsoft Zune lejátszójához. Az UI egy új Today képernyőt és függőleges görgethető címkéket ajánlott fel a „Titanium” néven. A vállalat új Internet Explorer 6 böngészőt is biztosított. Az új operációs rendszer mellett a vállalat számos új felhőalapú számítástechnikai szolgáltatást is bejelentett, mint például: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. A SkyMarket hasonló volt az Android Markethez, és letölthető alkalmazásokat kínál a felhasználók számára.

A Windows Phone 7 nem pontosan a Windows Mobile 6.5 frissítése; teljesen újított és új operációs rendszer. A vállalat úgy döntött, hogy megváltoztatja megjelenését és kínálatát, hogy megpróbálja újra megismerni a rendszert a Windows-ügyfelekkel. A Windows Phone 7 egy másik kernelre épül a Windows Mobile-ból, és nem kompatibilis, ami azt jelenti, hogy a 7-es verzióval működő alkalmazások nem fognak működni a régebbi verziókon, és fordítva. Az operációs rendszert a 2010-es Mobile World Congress-en hirdették ki, és 2010 október 21-én adták ki világszerte. Az operációs rendszer teljesen eltérő esztétikai szempontból, és egy teljesen új UI-t ajánlott fel, Metro néven. Ez a frissítés volt az első alkalom, hogy a vállalat megmutatta a Windows Live csempeit, amelyek közvetlenül kapcsolódnak az alkalmazásokhoz, és a frissítések közvetlenül a Start képernyőn láthatók el. Lehetővé tette a felhasználók számára, hogy a képernyőn megjelenő virtuális billentyűzeten keresztül írjanak szöveget. A 7.5-ös frissítés bevezette a szálrendszerüzenetet, az Emberi csomópontot, az Új IE 9 webböngészőt és a Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail és Gmail. A Windows Phone 7 új multimédiás platformot (Music + Videos hub), játékközpontot, keresőmotort, Microsoft Office Mobile-t, többfeladatos funkciókat és szinkronizálási lehetőségeket is kínál.

A Windows Phone 7 a Windows Mobile 6.5 operációs rendszerét meglehetősen fokozta. Az operációs rendszer megjelenésének megváltoztatása mellett a cég számos funkciót is felvett és eltávolított a régebbi verzióból. A Windows Mobile 6.5 nagyon testreszabható volt, sok vállalat beépítette saját felhasználói felületét az operációs rendszerre és teljesen megváltoztatta az operációs rendszer megjelenését. A Windows Phone 7-ben ez megszűnt, és a vállalat a gyártóktól egy sor követelményt követelt. A GSMArena ezeket a követelményeket a következőképpen írja le: WVGA kapacitív képernyőméret, amely képes legalább négy érintési pontra, 1 GHz-es processzor GPU-s gyorsítással, 256 MB RAM, 8 GB-os flash tároló, 5 MP kamera LED vakuval, A-GPS, iránytű, gyorsulásmérő, Környezeti fény, közelségérzékelő és három hardverkulcs: Start, Search és Back.

A vállalat nem engedélyezte az operációs rendszer közvetlen megváltoztatását, ami megköveteli, hogy az élő csempe látható legyen a Start képernyőn. A Windows Mobile 6.5 alkalmazásai és más szoftverei Tabs-ban kerültek megrendezésre, míg a Windows Phone 7 alkalmazásban az élő csempékben jelennek meg. A Windows Mobile 6.5 szükséges, hogy a felhasználók a Menü gombra kattintva lássák az eszközön rendelkezésre álló összes alkalmazást, míg a Windows Phone 7-ben a Start képernyőn a jobb oldali swipelés lehetővé teszi a felhasználók számára, hogy alfabetikus listában láthassák az összes alkalmazást. A Windows Mobile 6.5 alkalmazásban az alkalmazásfülek a Menü képernyőn eltolódhatnak, lehetővé téve a felhasználók számára az alkalmazások használatát. Azonban a Windows Phone 7-ben a felhasználók az élő csempékhez csatolhatják az alkalmazásokat. A Windows Mobile 6.5 többfeladatos funkciót is kínál, így a felhasználók letölthetnek egy olyan Feladatkezelőt, amelyet a felhasználók használhatnak az alkalmazásváltáshoz. A Windows Phone 7 rendszerben ez nem érhető el, amíg egy későbbi frissítés nem engedélyezte a felhasználók számára, hogy tartsa lenyomva a vissza gombot, amely az utolsó öt hozzáférési alkalmazás képernyőképét mutatja. A másik jelentős különbség az, hogy a Windows Mobile App Store, a Windows Phone 7 App Store-ja sokkal jobban szervezett, és sokkal több alkalmazást kínál a Windows Mobile 6.5 verzióhoz képest. Az egyik hiba, amely a Windows Mobile 6.5 rendszerben ismétlődő probléma volt, az volt, hogy a telefon és az alkalmazások leállnának és nem töltődnének be, és a felhasználónak folyamatosan kellett újraindítania a telefont. Ez megszűnt a Windows Phone 7 rendszerben.

A Windows Mobile 6.5-et sok ember számára jobban választották, különösen sok fejlesztő számára, mivel lehetővé tette számukra az operációs rendszer módosítását és módosítását. Azonban sok felhasználó is elégedett a Windows Phone 7 új megjelenésével és szigorúbb elrendezésével.